Кендалл Дженнер проводит много времени в компании мамы Крис Дженнер и сестер, а вот с отцом Брюсом Дженнером, который после операции по смене пола стал Кейт, её видят крайне редко. Модель перестала близко общаться с родителем после выхода скандальных мемуаров под названием «Секрет моей жизни». В книге Кейтлин нелестно отзывалась о браке с Крис, чем расстроила всех дочерей.